Au cours de cette toute première période de sa carrière, son deuxième film, Cruel Story of Youth, est déjà un coup d’éclat. À travers la relation torturée et mouvementée d’un couple de jeunes gens qui se tournent vers la criminalité, le film capte une sorte d’état brut de révolte, de désœuvrement désabusé, de rage de vivre, et de rage tout court, pour le meilleur et pour le pire. L’intrigue se développe ainsi de façon chaotique, entraînée par les élans impulsifs et les gestes parfois gratuits de ses protagonistes. Ōshima déforme ici le genre en vogue du Seishun-eiga, les films sur la jeunesse.

Et le contexte du moment n’est pas anodin : à l’époque, la jeunesse japonaise se mobilise contre la reconduction de l’ANPO, traité de sécurité accusé de faire du Japon une base militaire américaine en Asie. Le mouvement est réprimé et étouffé en juin 1960. Mais plutôt que d’expliciter un contexte politique, Ōshima préfère incarner dans son film une désespérance générationnelle à travers des personnages apolitisés, mais politiques dans leur rejet d’une société qui les prive d’horizon. Loin d’un cinéma qui opte pour un discours idéologique, la proclamation d’idéaux, ou un portrait humaniste de problèmes sociaux, Ōshima annonce la couleur de son œuvre, préférant heurter le spectateur, filmer des individus immoraux, et faire du cinéma en lui-même, dans son âpreté, un geste de rupture et d’opposition.

L’année 1969 témoigne de cette capacité d’Ōshima à toujours surprendre, à ne pas se laisser enfermer dans un style ou une démarche. Au cours de cette année, il enchaîne deux films très différents. Diary of a Shinjuku Thief est très « nouvelle vague », avec des accents godardiens, dans son filmage léger, sa déconstruction narrative, son éclatement formel, sa façon d’intégrer des personnalités réelles à la fiction, ainsi que son côté joueur. La quête du plaisir à laquelle se livrent les protagonistes sur fond d’insurrection étudiante est l’occasion pour Ōshima de céder à un ton plus optimiste, et de se livrer à un anarchisme moins sombre et teinté d’espoir, dans un film qui fourmille d’idées – quitte à étourdir un peu le spectateur.

La même année, Ōshima réalise un film complètement différent, qui compte parmi ses plus grandes œuvres : Boy. La facture est beaucoup plus classique en apparence, le récit plus linéaire, le rythme plus apaisé. Et pourtant Boy est un film particulièrement étonnant. Ici, la crise sociale et humaine de la société japonaise est vue par le prisme d’un enfant, que ses parents impliquent dans de faux accidents pour soudoyer les conducteurs de voiture. La force de l’œuvre réside dans la place qu’Ōshima donne au garçon : rares sont les cinéastes qui ont filmé les enfants comme ils filmeraient les adultes, en leur donnant la même importance, la même profondeur, la même individualité. C’est ce que fait le cinéaste, allant jusqu’à offrir à l’enfant une merveilleuse scène d’introspection à voix haute, d’une gravité absolue, sous les flocons qui tombent, entre une petite sœur en larmes et un bonhomme de neige impassible. Et alors que les adultes semblent avoir perdu tout repère et tout recul, l’enfant sera finalement celui qui porte tout le poids de la responsabilité sur ses épaules, celui seul qui s’avère moralement adulte. Il y a là une clé du cinéma d’Oshima, celle de l’attention à la subjectivité des personnages, dont il fait une faille ouverte sur le monde qui les entoure.